Montréalais depuis l’enfance, bien que né à Québec, c’est en 1972, à l’âge de dix-huit ans, que Pierre Flynn débute en tant que chanteur, claviériste et auteur-compositeur au sein du groupe Octobre. Flynn y développe une écriture exigeante et lucide et, avec ses camarades Jean Dorais (guitare), Mario Légaré (basse) et Pierre Hébert (batterie), s’aventure en toute liberté en des territoires rock, jazz, funk et même symphoniques. La maudite machine, une ode à la rébellion extraite du premier album, allait rapidement s'imposer. Au cours de ses dix années d’activité intensive, le groupe livre six albums, de grandes tournées et participe à des événements majeurs, dont de légendaires spectacles de la Fête Nationale, devant des foules de plusieurs centaines de milliers de personnes. Avec d’autres groupes tels Offenbach, les Séguin, Beau Dommage et Harmonium, Octobre aura fortement contribué à marquer l’époque et à réinventer le rock et la pop d’ici.

Pierre Flynn se consacre ensuite à la création solitaire, tout en offrant à d’autres textes et musiques. Au fil des ans, Pauline Julien, Louise Forestier, Diane Dufresne, Renée Martel et plusieurs autres le chanteront. Il compose également des musiques originales pour le cinéma (Caffe Italia, Les gens du fleuve, Un cirque en Amérique), la comédie musicale, la danse et le théâtre.

De retour sur scène à compter de 1984, il réalise son premier album solo, Le parfum du hasard, qui paraît en 1987 et lui assure un retour en force. Les succès radiophoniques s’enchaînent avec Sur la route, Marcher tout seul, Catalina et L’ennemi. À la suite d’une imposante tournée québécoise, il remporte deux Félix au gala de l’ADISQ 1988 – Album rock et Arrangeur –, et se permet même d’incarner dans la télésérie Rock, un rôle… qui lui ressemble étrangement.

En 1991, l’album Jardins de Babylone le propulse de nouveau sur les scènes du Québec. De nouvelles chansons deviennent des références sur son parcours, spécialement En cavale et Savoir aimer. Suivront tournées, réédition des œuvres du groupe Octobre, paternité et autres bouleversements. Artiste curieux, polyvalent et soucieux de constamment se réinventer, il participe à de nombreuses aventures musicales, espaçant la parution des albums suivants, qu’il laisse mûrir à point.

Ainsi parait Mirador en 2001, acclamé par la critique et lui remportant de nouveau un Félix Auteur-compositeur. Conçu avec la complicité de Michel Faubert, le spectacle Mirador est résolument électrique et jubilatoire. La tournée se termine brillamment à l'été 2003, sur la grande scène des Francofolies de Montréal devant 25 000 personnes.

À partir de 2004, Pierre Flynn reprend le bâton du pèlerin avec le spectacle Vol solo, offrant ses chansons sous un éclairage inédit, seul au piano ou à la guitare. Le public et la critique sont à nouveau conquis et l’album enregistré live, paraît en 2006. On lance le même jour Traces dans le sable, un recueil superbement illustré de ses textes.

Parmi les belles aventures collectives qui ponctuent sa trajectoire, mentionnons : l'opéra Nelligan, le drame musical Dracula, l'hommage à Brel Ne me quitte pas, et surtout la belle envolée des 12 hommes rapaillés dans une célébration d'abord rock, puis symphonique du poète Gaston Miron.

Pierre Flynn nous revient en 2015 avec l’album Sur la terre, qui paraît en avril sur étiquette Audiogram, suivi d’un tout nouveau spectacle.

Il entame en 2023 la tournée Sur ma route, qui souligne ses 50 ans de carrière. D’Octobre à aujourd’hui, l’auteur-compositeur nous fait voyager en toute liberté par les sentiers tantôt familiers, tantôt plus secrets de son parcours. Il nous livre en chemin confidences, pensées, souvenirs qui ont pu être à l’origine de ses chansons, et surtout cette voix, cette poésie et ce souffle qui ont su traverser les modes et les saisons.